Lee Sang-yoon bước chân vào làng giải trí Hàn Quốc từ năm 25 tuổi, khi anh được chính người giám đốc của công ty quản lý cũ của anh phát hiện khi đang đi dạo trên phố Yeouido. Ban đầu Lee Sang Yoon làm việc như một người mẫu quảng cáo truyền hình của Bite Beer. Sau vài năm hoạt động trong giới người mẫu anh cũng được các nhà làm phim chú ý tới bởi gương mặt điển trai với chiếc má lúm đồng tiền duyên dáng và chiều cao lý tưởng. Tuy nhiên, sự nghiệp diễn xuất của anh cũng không khởi sắc là bao khi anh liên tục bị đóng khung ở các vai phụ.